In questo lavoro di tesi è stata sintetizzata una serie di nuovi complessi allilici di palladio (II) dotati di leganti spettatori fosfinici e isonitrilici. In particolare sono state definite le combinazioni possibili dei leganti appartenenti a queste due categorie che permettono l’ottenimento di complessi misti. L’identità dei nuovi composti è stata inequivocabilmente accertata mediante un’accurata analisi dei loro spettri NMR ed IR. La predisposizione di questi composti a subire attacco nucleofilo sul frammento allilico è stata sfruttata per funzionalizzare polipeptidi sintetizzati ad hoc e costituiti da aminoacidi dotati di gruppi potenzialmente nucleofili. Il livello di funzionalizzazione e la selettività dei complessi con i differenti residui aminoacidici è stata determinata mediante HPLC-MS, con misure effettuate a tempi di reazioni differenti. Questi studi possono fornire utili informazioni per la comprensione del meccanismo con cui questo tipo di composti sono in grado di promuovere attività antiproliferativa su cellule tumorali, nonché per preparare nuovi polipeptidi sintetici da impiegarsi per differenti applicazioni biosintetiche.

Sintesi, caratterizzazione e reattività di nuovi complessi allilici di Pd (II) con leganti ancillari isonitrilici e fosfinici.

Piva, Alberto
2021/2022

Abstract

In questo lavoro di tesi è stata sintetizzata una serie di nuovi complessi allilici di palladio (II) dotati di leganti spettatori fosfinici e isonitrilici. In particolare sono state definite le combinazioni possibili dei leganti appartenenti a queste due categorie che permettono l’ottenimento di complessi misti. L’identità dei nuovi composti è stata inequivocabilmente accertata mediante un’accurata analisi dei loro spettri NMR ed IR. La predisposizione di questi composti a subire attacco nucleofilo sul frammento allilico è stata sfruttata per funzionalizzare polipeptidi sintetizzati ad hoc e costituiti da aminoacidi dotati di gruppi potenzialmente nucleofili. Il livello di funzionalizzazione e la selettività dei complessi con i differenti residui aminoacidici è stata determinata mediante HPLC-MS, con misure effettuate a tempi di reazioni differenti. Questi studi possono fornire utili informazioni per la comprensione del meccanismo con cui questo tipo di composti sono in grado di promuovere attività antiproliferativa su cellule tumorali, nonché per preparare nuovi polipeptidi sintetici da impiegarsi per differenti applicazioni biosintetiche.
2021-05-05
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/20.500.14247/8825