Sintesi di derivati pirrolici da glucosio ed acido galattarico

La necessità di sostituire l’utilizzo di risorse non rinnovabili e la ricerca di fonti alternative per la produzione di molecole, carburanti e materiali, ha portato ad un grande sviluppo ed interesse nella bioraffineria. Tra i composti bio-based ricavabili dalla biomassa, le molecole aventi una struttura pirrolica o contenenti atomi di azoto sono difficilmente ottenibili, sebbene utili in ambito farmaceutico e per la produzione di polimeri. In quest’ottica, si è deciso di sviluppare due vie sintetiche che permettano di ottenere derivati pirrolici – l’1-benzil-5-(idrossimetil)pirrolo-2-carbaldeide (HMPC) e l’acido 2,5-pirroldicarbossilico (PDCA) – a partire da D-glucosio e acido galattarico, rispettivamente. Studi di ottimizzazione sulla sintesi dell’HMPC non ha permesso di ottenere rese superiori al 40%. Invece, la sintesi di derivati del PDCA, avviene attraverso la reazione tra un 2-pirone (ottenuto dall’acido galattarico) con un’ammina e permette di ottenere rese tra 50-89%. Il processo è stato scalato impiegando fino a 10 g di acido galattarico. I derivati benzilici e butilici del PDCA - BzN-PDCA e BuN-PDCA - sono stati inoltre sottoposti a reazione di esterificazione ottenendo il corrispondente dimetil estere (BzN-PDME resa del 61% e BuN-PDME resa del 42%) e dietil estere (BzN-PDEE resa del 40%).